Uno de los futbolistas que se ganó el corazón de la afición de Cruz Azul para siempre fue Juan Escobar. Si bien su salida de la institución se produjo a partir de un conflicto con Iván Alonso y Martín Anselmi, no hay dudas de todo lo que el uruguayo le entregó al club. Además de ser pieza vital de la Novena, decidió quedarse en La Noria para liderar al equipo, incluso en tiempos oscuros.
Lo cierto es que al Patrón no le fue demasiado bien lejos de La Máquina debido a que un problema cardíaco frenó su carrera. Cuando se había convertido en un jugador importante en Toluca, el inconveniente con su corazón provocó que tenga que parar toda actividad física. Para su suerte, el paraguayo se recuperó de esta situación y volvió a los campos de juego con la playera del CD Castellón.
Después de un semestre en donde ganó ritmo y logró la permanencia en la segunda liga de España, el futbolista comenzó a buscar un destino más competitivo. Según informó Nahuel Ferreira, Juan Escobar llegó a un acuerdo de palabra para fichar por Godoy Cruz, equipo de la liga argentina. El futbolista debe viajar a Argentina para hacer formal lo que, en un principio, estaría todo cerrado.
Algo que fue clave en el interés de Godoy Cruz en Escobar fueron las referencias que Pol Fernández y Walter Montoya dieron de él. Ambos llegaron al conjunto mendocino en el último mercado de pases y no dudaron en hablar maravillas del Patrón. Los tres generaron una gran relación en el tiempo que compartieron en Cruz Azul, donde fueron protagonistas de la Novena.

Juan Escobar habría definido su futuro: tendría nuevo club (X)
El complicado regreso que tuvo Juan Escobar al futbol
La realidad es que Cruz Azul rescindió el contrato de Juan Escobar después de que finalizara su contrato con Toluca. Debido a que en enero no estaba listo para regresar, se decidió finalizar su etapa por completo en la institución. Pasaron varios meses hasta que el paraguayo logró ser contratado por el CD Castellón.

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En la última temporada, el defensa de 30 años disputó un total de 9 partidos, aunque solo en una oportunidad logró completar los 90 minutos. Por supuesto, al haber tenido una inactividad de más de 6 meses, tuvo que volver a ganar ritmo y confianza dentro del campo de juego.