Diego Aguirre es recordado como uno de los entrenadores más olvidables en la historia de Cruz Azul. Designado a mediados de 2022, a poco más de dos meses debió marcharse por la puerta de atrás tras la bochornosa goleada sufrida ante América.
Después de 11 partidos y tan solo un 27.27 por ciento de efectividad, el charrúa fue eyectado de su cargo. Rápidamente fue contratado por Olimpia de Paraguay, pero le esperaría otro efímero paso y sería despedido de nueva cuenta.
Santos de Brasil, el mítico equipo donde supieron brillar Pelé y Neymar, anunció el fichaje de Diego Aguirre días atrás. Sin embargo, lejos de las expectativas depositadas en él, el uruguayo volvió a llevarse un durísimo revés y cayó goleado en su partido de estreno.
Diego Aguirre perdió 4 a 0 en su estreno con Santos
Por la jornada 19 del Brasileirao, el Santos de Diego Aguirre se presentó en condición de visitante ante Fortaleza, y cayó duramente derrotado por 4 a 0. Imanol Machuca, Joao Othavio Basso, Caio Alexandre y Bruno Pacheco fueron los encargados de anotar los goles que le dieron su primera bofetada al ex Cruz Azul.