Cruz Azul es uno de los representantes de México que más lejos llegó en la Copa Libertadores. Desde 1998 hasta el 2016 los clubes mexicanos pudieron participar en el torneo de clubes de Conmebol y el segundo más importante a nivel mundial detrás de la Liga de Campeones de la UEFA. Desde el 2017, y a partir del cambio de formato, México se retiró de la competencia.
Los cementeros han hecho parte de la fiesta del futbol sudamericano en tres ocasiones: 2001, 2003 y 2012. Durante los primeros seis años en que México participó en la Libertadores, los equipos locales debían jugar una Pre-Libertadores ante conjuntos venezolanos para poder ganarse un lugar en la fase de grupos.
Es el caso de Cruz Azul en la edición del 2001, en donde se compartió zona con Deportivo Italchacao, Deportivo Táchira, y Atlante. La Máquina arrasó en esta etapa y quedó en el primer lugar después de cuatro victorias y dos derrotas con un 15 goles a favor y ocho en contra. Como segundo terminó clasificando el conjunto aurinegro del Táchira.
Ya en la fase de grupos, Cruz Azul quedó emparejado en el grupo 7 junto con Sao Caetano (Brasil), Defensor Sporting (Uruguay) y Olmedo (Ecuador). Otra vez los celestes dieron cátedra sobre el césped y se quedaron con el primer lugar al lograr 13 puntos gracias a cuatro victorias, un empate y otra derrota.
Empiezan los octavos
Aquí empezaría la muerte súbita. El rival en octavos fue Cerro Porteño (Paraguay), al que se dejó en el camino con un global de 4-3. En cuartos de final tocaba el histórico River Plate (Argentina), equipo que sucumbió ante La Máquina con un global de 3-0. Ya en semis tocó otro club argentino, Rosario Central, a quienes se venció con un global de 5-3. Y en la final tocó Boca Juniors, club que se coronó en La Bombonera desde el manchón del punto penal.
Esta fue la mejor participación de Cruz Azul en la Copa Libertadores. Pero dos años después lo volverían a intentar. En la Pre Libertadores tocó medirse a Estudiantes de Mérida, Nacional Táchira y Pumas UNAM. El pase fue para los dos clubes mexicanos. En fase de grupos de aquella edición tocó Corinthians (Brasil), Fénix (Uruguay) y The Strongest (Bolivia).
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Los cementeros se quedaron con el segundo lugar después de tres victorias y tres empates con 12 goles anotados y 11 recibidos. En octavos de final el rival de turno fue América de Cali (Colombia), quienes cayeron en penales 3-2. Pero la cuesta de los cuartos de final fue imposible al medirse contra Santos (Brasil), equipo que selló el pase con un global de 3-2.
Última participación
La última edición en la que se participó corresponde al año 2012. Ya sin Pre Libertadores, se quedó emparejado contra Corinthians, Nacional (Uruguay) y Deportivo Táchira (Venezuela) en fase de grupo. Aquella vez también se avanzó en el segundo puesto. El camino sería corto, hasta los octavos de final. Libertad (Paraguay) fue el verdugo de ese entonces con global de 3-1.