En julio de 2019 Cruz Azul y otros tres clubes de Liga MX comenzaron a disputar el primer torneo amistoso binacional entre México y Estados Unidos: la Leagues Cup. El campeonato fue autorizado por Concacaf, pero como lo organizaron la FMF y la Major League Soccer, no es oficial.
En su primera edición, la Máquina se convirtió en el primer (y único, hasta ahora) campeón del torneo, luego de derrotar dos clubes de la MLS y a uno de Liga MX durante la competencia para hacerse del título, un día como hoy.
El 18 de septiembre de 2019 Cruz Azul se enfrentó a Tigres UANL en el estadio Sam Boyd de Las Vegas, y alzó el título luego de derrotarlos por dos a uno con goles de Yoshimar Yotún de penal y Jonathan Rodríguez para sentenciar la victoria.
Chicago Fire fue su rival en los cuartos de final y el cementero se llevó la victoria por dos a cero, para luego enfrentarse a Los Ángeles Galaxy en las semis: Cruz Azul se llevó el triunfo por dos a uno y avanzó a la final.
Si bien fue Pedro Caixinha quien dejó al equipo clasificado a la gran final de la Leagues Cup, fue Robert Dante Siboldi quien le dio el título a la Máquina al dirigir el partido. ¡Felicidades, celestes!
