La noticia del día fue esa: Robert Dante Siboldi presentaba su renuncia a Cruz Azul y el club la aceptaba, por lo que la Liga de Campeones de Concacaf la encararían sin entrenador titular en el banquillo y con un interino que se hará cargo de la plantilla durante la última prueba del semestre.
El uruguayo no pudo conseguir ser campeón de Liga MX y se sumó a la larga lista de directores técnicos que han intentado el objetivo en los últimos 23 años: ya son 16 los entrenadores que han tenido en sus manos el alcanzar la novena estrella y no lo han conseguido.
El último DT que fuera monarca con Cruz Azul fue Luis Fernando Tena en el torneo de Invierno 1997. Si bien volvió a dirigir al club en dos nuevos periodos,y no pudo alzar el título, iniciaremos el proceso número 17 en búsqueda del título anhelado.
Revisa la lista:
| Técnico | Años | |
| 1 | José Luis Trejo | 2000-2002 |
| 2 | Mario Carrillo | 2003 |
| 3 | Enrique Meza | 2003-2004 y 2009-2012 |
| 4 | Luis Fernando Tena | 1997-2000, 2004, 2013-2015 |
| 5 | José Luis Saldívar | 2004 |
| 6 | Rubén Omar Romano | 2005 |
| 7 | Isaac Mizrahi | 2005, 2006-2007 |
| 8 | Sergio Markarián | 2007-2008 |
| 9 | Benjamín Galindo | 2008-2009 |
| 10 | Robert Dante Siboldi | 2009, 2019-2020 |
| 11 | Guillermo Vázquez | 2012-2013 |
| 12 | Sergio Bueno | 2015 |
| 13 | Joaquín Moreno | 2015, 2016 |
| 14 | Tomás Boy | 2015-2016 |
| 15 | Paco Jémez | 2016-2017 |
| 16 | Pedro Caixinha | 2017-2019 |
Quienes estuvieron más cerca de ser campeones fueron Luis Fernando Tena, Enrique Meza, Sergio Markarián, Benjamín Galindo, Guillermo Vázquez y Pedro Caixinha.
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