Fue la noticia del viernes. Cruz Azul se despedía de forma definitiva de Milton Caraglio, tras dos años y medio en el club, y se convertía en la segunda baja del club para el Guard1anes 2021 (junto con Jonathan Borja) y en nuevo fichaje del Atlas de Guadalajara por los próximos dos años.
A pesar de tener contrato vigente en la Máquina por los próximos seis meses, la directiva y el delantero argentino llegaron a acuerdo para rescindir el vínculo y dejarlo partir gratis y sin dejar dinero en las arcas, ya que no sería considerado por el DT Juan Reynoso y él quería salir del club.
Fue a mediados de 2018 cuando Caraglio llegó, proveniente del mismo Atlas, y fue uno de los fichajes más caros que hizo Ricardo Peláez como director deportivo celeste: habría pagado, según información del periodista David Medrano, alrededor de 9 millones de dólares por el 100% del pase.
Prometía goles y ser el nueve que necesitaba Cruz Azul para volver a ser campeón, pero en 74 partidos anotó solamente 25 dianas y pasó casi la mitad de su periplo como cementero entre lesiones y la banca de suplentes.
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En su columna de Diario Récord, el comunicador asegura que fueron alrededor de 12 millones de dólares los que la Máquina invirtió en el jugador, que percibía cerca de 100 mil dólares de salario mensualmente: 3 millones en sueldo + 9 millones por el pase dan la enorme cifra que el club gastó por Caraglio, y de las cuales no recuperó un solo peso. ¿Mal negocio?