Santiago Giménez es el último y gran proyecto surgido de la cantera de Cruz Azul en los últimos años. La Máquina alcanzó a completar tres años sin debutar jugadores formados en sus fuerzas básicas hasta que vio su primer partido en Liga MX del Chaquito y, a partir de ahí, nunca más salió del primer equipo.
El Chaquito debutó bajo las órdenes de Pedro Caixinhaen la División de Honor el 28 de agosto de 2019, en el empate a dos goles de Cruz Azul ante Xolos de Tijuana por la jornada 7 del torneo de Apertura. Apenas sumó 98 minutos en tres partidos ese semestre, y su primer gol no llegó.
Sin embargo, en el torneo de Clausura 2020 y ya con Robert Dante Siboldi como entrenador, Giménez se convirtió en el nueve estelar de Cruz Azul, considerando que se fueron Bryan Angulo y Martín Cauteruccio, y que Milton Caraglio estaba lesionado: Santi debió hacerse cargo de la delantera celeste, jugó en 9 partidos, sumó 537 minutos y anotó dos tantos.
El primer contrato que firmó Giménez con la Máquina termina, originalmente, en diciembre de 2021, pero hoy que ya completó su primera temporada como parte del plantel de honor celeste, Santi está negociando una renovación de contrato, con el consiguiente aumento de sueldo, y con extensión del tiempo en que estará vinculado con Cruz Azul.
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La idea es que el nuevo contrato que firme el Chaquito sea hasta mediados de 2023, pero con una cláusula especial: si a partir de junio de 2021 llega alguna oferta de Europa, tendrá las puertas abiertas para negociar y buscar su salida.