Cuando Robert Dante Siboldi llegó a Cruz Azul nadie presagiaba que podía tener en aguas tranquilas en lo que respecta a lo deportivo pues cuando se anunció su contratación la situación distaba de ser placentera por todas las pugnas de poder que habían dentro La Cooperativa.
Una facción lo presentó como su nuevo entrenador mientras otra quería a Antonio Mohamed para sustituir a Pedro Caixinha, que una prevaleciera sobre la otra originó que Ricardo Peláez dejara la dirección deportiva de la institución y se podía presagiar que se entraría en una crisis severa.
Sin embargo, desde el Apertura 2019 empezó a enderezar el rumbo de la Máquina Cementera a pesar de comenzar con cierta irregularidad pero superado ese periodo de adaptación el equipo empezó a ser superior en gran parte de sus compromisos. El Clausura 2020 fue la consolidación de las expectativas.
La pandemia de Coronavirus no permitió que la pasada temporada se terminara con el equipo estando como superlíder en la clasificación pero mantener esta base le hizo mostrarse como unos candidatos para el Guard1anes 2020, especialmente tras haber ganado el título en la Copa por México.
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Tras solo una jornada del nuevo torneo, explotó de nuevo un problema en Cruz Azul con la posible detención de Guillermo Álvarez, lo que le obligó a dejar la presidencia de La Cooperativa. Sin embargo, Siboldi tiene la llave para manejar el grupo, centrarlo en el fútbol y cumplir con la meta de llevar lejos al equipo.