En el papel, fue uno de los fichajes bombásticos de Cruz Azul en la previa del torneo de Apertura 2018 de Liga MX: Milton Caraglio llegaba proveniente del Atlas, por los siguientes tres años, y prometía goles y ser uno de los delanteros titulares del equipo que buscaba la novena.
Sin embargo, se fue entre lesiones y sequías goleadoras, y llegó a cumplir dos años y medio en el club con apenas 25 tantos, divididos entre Copa MX, Liga MX y Liga de Campeones de Concacaf. Perdió la titularidad y ni Pedro Caixinha ni Robert Dante Siboldi lo consideraron al final de sus procesos.
Desde hace meses que estaba buscando su salida y finalmente se dio: llegó a acuerdo con la directiva de Cruz Azul para rescindir su contrato seis meses antes del término oficial, y aunque varios clubes estaban en su búsqueda, definitivamente será el Atlas su nuevo destino y donde tendrá una segunda oportunidad, pero sin dejar dinero en las arcas cementeras previo al Guard1anes 2021.
Esta tarde, en las redes sociales de la Máquina, se despidieron de Caraglio y le agradecieron por sus cinco semestres defendiendo los colores celestes. Sin embargo, no anticiparon cuál será su nuevo destino.
Principalmente, esto se debe a que el argentino debe viajar a Guadalajara, firmar contrato y pasar los exámenes médicos antes de ser oficializado en Atlas, pese a que Álvaro Dávila y Juan Reynoso revelaron en conferencias de prensa que ya estaba listo en el elenco tapatío.
